En 1622 participó en el certamen poético con motivo de la canonización de San Isidro, pero en 1625 la Junta de Reformación, creada a instancias del Conde-Duque de Olivares, le castigó con reclusión en el monasterio de Cuenca por escribir comedias profanas «y de malos incentivos y ejemplos», y pidió su destierro y excomunión mayor si reincidiese.
A pesar de todo, Tirso de Molina siguió escribiendo y no se tomaron medidas mayores contra él al desinflarse las disposiciones moralizadoras del Conde-Duque; es más, en 1626 pasó a residir en Madrid y fue nombrado comendador de Trujillo, por lo que vivió en la ciudad extremeña hasta 1629, año en que volvió a Toledo y posiblemente a Madrid.